4-Dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
Attività catalitica eccezionale– Presenta un'attività di acilazione ed esterificazione circa 10⁴–10⁶ volte superiore a quella della piridina.
Catalizzatore nucleofilo forte– Il gruppo dimetilamminico donatore di elettroni aumenta notevolmente l’efficienza della sostituzione nucleofila.
Efficace per substrati a bassa reattività– Catalizza efficacemente l’acilazione di alcoli e ammine con elevato ingombro sterico o bassa reattività.
Versatile nella sintesi organica– Ampiamente utilizzato nelle reazioni di trasferimento di acile, inclusa la sintesi asimmetrica con catalizzatori DMAP chirali.
Descrizione del prodotto 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
La 4-dimetilamminopiridina (DMAP) è un catalizzatore di acilazione nucleofila altamente efficace. Il gruppo dimetilamminico elettron-donatore entra in risonanza con l'anello piridinico, attivando fortemente l'azoto dell'anello verso la sostituzione nucleofila. Ciò migliora notevolmente l'acilazione e l'esterificazione di alcoli e ammine/acidi, inclusi substrati con elevato ingombro sterico o bassa reattività. La sua efficienza catalitica è circa 10⁴–10⁶ volte maggiore di quella della piridina. Il trasferimento acilico è una trasformazione fondamentale sia nei processi naturali che nella sintesi organica, e la DMAP chirale è comunemente impiegata come catalizzatore di trasferimento acilico asimmetrico.
Proprietà chimiche della 4-dimetilamminopiridina
| Punto di fusione | 112 °C |
| Punto di ebollizione | 162 °C |
| densità | 0,906 g/mL a 25 °C |
| pressione di vapore | 0,169 hPa a 20 °C |
| indice di rifrazione | n20/D 1.431 |
| Fp | 110 °C |
| temperatura di conservazione | Conservare a temperatura inferiore a +30°C. |
| solubilità | metanolo: 50 mg/mL, limpido |
| modulo | prill |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| colore | da bianco sporco a giallo |
| Odore | odore caratteristico |
| Intervallo di pH | 9,7 (soluz. acquosa al 10%) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20℃) |
| Solubilità in acqua | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilità: | Stabile. Incompatibile con acidi e agenti ossidanti. |
| LogP | 1,34 a 25℃ |
| Riferimento al database CAS | 1122-58-3 (riferimento al database CAS) |
| Riferimento chimico NIST | 4-piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema di registro delle sostanze dell'EPA | 4-(dimetilammino)piridina (1122-58-3) |
Informazioni sulla sicurezza
| Codici di pericolo | T,C,T+,Xn,F |
| Dichiarazioni di rischio | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Dichiarazioni di sicurezza | 36/37/39-45-28a-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| lettore | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Germania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura di autoaccensione | 420 °C |
| Nota di pericolo | Tossico/corrosivo |
| TSCA | T |
| Classe di rischio | 8 |
| Gruppo di imballaggio | II |
| Codice HS | 29333999 |
| Tossicità | LD50 orale nel coniglio: 140 mg/kg LD50 cutanea nel coniglio 90 mg/kg |
Applicazione del prodotto di 4-dimetilamminopiridina CAS#1122-58-3
Viene utilizzato nell'addolcimento dell'acqua e nella preparazione di acqua ad elevata purezza, nonché nella raffinazione di elementi radioattivi. Trova inoltre applicazione nell'estrazione di iodio dalle alghe, nella purificazione degli antibiotici e nel trattamento delle acque reflue industriali.
