Acido oleanolico CAS#508-02-1
Origine naturale— Derivato dall'olio di sansa di oliva e ampiamente presente nelle piante e negli alimenti.
Bioattività versatile— Presenta effetti epatoprotettivi, antinfiammatori, antiossidanti e antitumorali.
Flessibilità chimica— Può trasformarsi in composti correlati come l'acido ursolico, il taraxasterolo e l'amirina.
Precursore delle saponine— Agisce come precursore degli agliconi legato alle catene degli zuccheri, ampliandone le applicazioni funzionali.
L'acido oleanolico, noto anche come acido oleanico, è un triterpenoide pentaciclico naturale con formula chimica C30H48O3. Si trova nella frazione non gliceridica dell'olio di sansa di oliva ed è ampiamente presente in vari alimenti e piante, dove esiste sia come acido libero che come precursore agliconico delle saponine triterpeniche, che possono essere legate a una o più catene zuccherine. Biosintetizzato dal lupane, l'acido oleanolico può riorganizzarsi nel suo isomero, l'acido ursolico, oppure essere ossidato in taraxasterolo e amirina. Sia l'acido oleanolico che i suoi derivati mostrano promettenti proprietà farmacologiche, tra cui attività epatoprotettiva, antinfiammatoria, antiossidante e antitumorale.
Parametri
Punto di fusione |
>300 °C (lit.) |
alfa |
D20 +83,3° (c = 0,6 in cloroformio) |
Punto di ebollizione |
502,79°C (stima approssimativa) |
densità |
1,0261 (stima approssimativa) |
indice di rifrazione |
1,4940 (stima) |
temperatura di conservazione |
2-8°C |
solubilità |
Cloroformio (molto leggermente), DMSO (leggermente riscaldato),Metanolo(Leggermente, Riscaldato) |
pka |
2,52 (a 25℃) |
modulo |
Solido |
colore |
giallo chiaro |
attività ottica |
+83.320（c 0,6, CHCl3） |
Merck |
14.6827 |
InChiKey |
Nzqxfrjjjsnlsbdntsn |
LogP |
8.576 (est) |
Riferimento al database CAS |
508-02-1 (riferimento al database CAS) |
Sistema di registro delle sostanze dell'EPA |
Acido oleanolico (508-02-1) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo |
Xi |
Dichiarazioni di rischio |
36/37/membro |
Dichiarazioni di sicurezza |
26-36-37/39-60-37 |
WGK Germania |
2 |
RTECS |
Rk0177965 |
TSCA |
SÌ |
Codice HS |
29181990 |
L'acido oleanolico, un triterpenoide rinomato per i suoi effetti antinfiammatori, è comunemente presente in diverse piante medicinali. Inibisce la fosfolipasi A2 secretoria ed è utilizzato principalmente per trattare l'epatite itterica acuta con notevole efficacia. Inoltre, ha dimostrato risultati positivi nella gestione dell'epatite cronica.
