Alcol benzilico CAS#100-51-6
Eccellenti proprietà solventi:L'alcol benzilico è un solvente polare, poco tossico e con bassa pressione di vapore, che lo rende adatto all'uso come efficace solvente alcolico in varie applicazioni chimiche e industriali.
Buona compatibilità con i composti organici:È miscibile con diversi solventi organici come etanolo, etere, benzene e cloroformio, garantendo versatilità nella formulazione e nella lavorazione.
Presenza naturale e aroma delicato:L'alcol benzilico è presente naturalmente negli oli essenziali come quello di gelsomino, ylang-ylang e giacinto, e conferisce una leggera fragranza aromatica, molto apprezzata nei profumi e nei cosmetici.
Caratteristiche chimiche stabili:Essendo l'alcol grasso contenente fenile più semplice, l'alcol benzilico presenta una struttura molecolare stabile e proprietà fisiche favorevoli, tra cui una viscosità moderata e una bassa volatilità.
L'alcol benzilico (formula chimica: C₆H₅CH₂OH) è un liquido incolore, trasparente e viscoso con un leggero odore aromatico. Ha una densità di 1,045 g/mL a 25 °C (lit.). Essendo l'alcol grasso più semplice contenente fenile, può essere considerato come benzene idrossimetil sostituito o metanolo fenil sostituito.
Se conservato per lunghi periodi, l'alcol benzilico può sviluppare un leggero odore di mandorla amara a causa della graduale ossidazione. È un composto polare con bassa tossicità e bassa tensione di vapore, il che lo rende un solvente prezioso in varie applicazioni chimiche. La sostanza è infiammabile e presenta una limitata solubilità in acqua (circa 1 grammo si scioglie in 25 mL di acqua), ma è miscibile con molti solventi organici, tra cui etanolo, etere, benzene e cloroformio.
In natura, l'alcol benzilico si trova sia in forma libera che come esteri in oli essenziali come gelsomino, ylang-ylang, frangipane, giacinto, eliotropio, balsamo del Perù e balsamo del Tolù. Poiché si ossida lentamente all'aria formando benzaldeide e anisolo, i prodotti commerciali a base di alcol benzilico spesso presentano un delicato aroma di mandorla. Inoltre, può essere ulteriormente ossidato da forti agenti ossidanti (come l'acido nitrico concentrato) per produrre acido benzoico.
L'alcol benzilico possiede lievi proprietà anestetiche, ma presenta anche effetti irritanti su occhi, pelle e vie respiratorie. L'esposizione per ingestione, inalazione o contatto con la pelle può essere dannosa, provocando sintomi come mal di testa, nausea, vomito, disturbi gastrointestinali, convulsioni o persino coma nei casi gravi. La dose letale mediana (DL₅₀) per i ratti è di 1230 mg/kg.
Una volta all'interno del corpo umano, l'alcol benzilico viene prima ossidato ad acido benzoico e successivamente coniugato con la glicina nel fegato per formare acido ippurico, che viene poi escreto. È importante notare che le iniezioni intramuscolari che utilizzano alcol benzilico come solvente possono causare contratture del muscolo gluteo.
Proprietà chimiche dell'alcol benzilico
Punto di fusione |
-15 °C |
Punto di ebollizione |
205 °C |
Densità |
1,045 g/mL a 25 °C (lit.) |
Densità del vapore |
3,7 (rispetto all'aria) |
pressione di vapore |
13,3 mmHg (100 °C) |
Indice di rifrazione |
n20/D 1.539(lett.) |
FEMA |
2137 | ALCOOL BENZILICO |
Fp |
201 °F |
Temp. di conservazione |
Conservare a una temperatura compresa tra +2°C e +25°C. |
Solubilità |
H2O: 33 mg/mL, limpido, incolore |
Pka |
14,36±0,10(Previsto) |
Modulo |
Liquido |
Colore |
QUI: ≤20 |
Polarità relativa |
0.608 |
Odore |
Delicato, piacevole. |
Limite esplosivo |
1,3-13% (V) |
Tipo di odore |
floreale |
Solubilità in acqua |
4,29 g/100 ml (20 °C) |
Merck |
14,1124 |
Numero JECFA |
25 |
BRN |
878307 |
Costante della legge di Henry |
<2,70 x 10-7 a 25 °C (metodo termodinamico-GC/UV, Altschuh et al., 1999) |
Limiti di esposizione |
Non è stato stabilito alcun limite di esposizione. A causa della sua bassa pressione di vapore e della bassa tossicità, il rischio per la salute umana derivante da l'esposizione professionale dovrebbe essere molto bassa. |
Costante dielettrica |
13.1（20℃） |
InChiKey |
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
1,05 a 20℃ |
Riferimento al database CAS |
100-51-6 (riferimento al database CAS) |
Riferimento chimico NIST |
Alcol benzilico (100-51-6) |
Sistema di registro delle sostanze dell'EPA |
Alcol benzilico (100-51-6) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo |
Xn,T |
Dichiarazioni di rischio |
20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
Dichiarazioni di sicurezza |
26-36/37-24/25-23-53 |
lettore |
UN 1593 6.1/PG 3 |
WGK Germania |
1 |
RTECS |
DN3150000 |
F |
8-10-23-35 |
Temperatura di autoaccensione |
817 °F |
TSCA |
SÌ |
Codice HS |
29062100 |
Dati sulle sostanze pericolose |
100-51-6 (Dati sulle sostanze pericolose) |
Tossicità |
LD50 orale nei ratti: 3,1 g/kg (Smyth) |
Applicazioni del prodotto alcol benzilico (CAS #100-51-6)
L'alcol benzilico serve un'ampia gamma di applicazioni industriali e commerciali. È comunemente usato come conservante negli unguenti, un essiccante per fibre, filati di nylon e pellicole plastiche e uno stabilizzante per il cloruro di polivinile (PVC). Nelle industrie chimiche e manifatturiere, funziona come sviluppatore fotografico e solvente versatile per sostanze come acetato, inchiostri, rivestimenti, vernici, rivestimenti in resina epossidica, coloranti, caseina, gommalacca e gelatina. Inoltre, l'alcol benzilico agisce come intermedio nella sintesi di esteri ed eteri benzilici.
Nel settore degli aromi e delle fragranze, l'alcol benzilico viene utilizzato per preparare spezie e aromi, principalmente come esteri di acidi grassi, e viene incorporato in saponi, profumi, cosmetici e altri prodotti per la cura della persona. Grazie al suo indice di rifrazione, prossimo a quello delle fibre di quarzo e lana, l'alcol benzilico viene utilizzato anche come identificatore per le fibre di quarzo e lana.
Il gruppo idrossilico dell'alcol benzilico è altamente reattivo, consentendo il suo utilizzo come fissativo e diluente nell'industria delle spezie. Può partecipare a una varietà di reazioni chimiche, come la formazione di difenilmetano con benzene, N-benzilacrilammide tramite la reazione di Ritter con acrilonitrile e alogenuri benzilici quando reagisce con alogenuri di fosforo o acidi alogenidrici. Sia l'alcol benzilico che i composti benzilici servono come reagenti benzilici per introdurre gruppi protettivi benzilici negli acidi carbossilici e nei gruppi idrossilici, che possono essere successivamente rimossi tramite idrogenazione. Inoltre, l'alcol benzilico viene facilmente ossidato ad acido benzoico da vari ossidanti, con prodotti di reazione (aldeidi o acidi) a seconda della concentrazione dell'ossidante e della temperatura.
In ambito medico, l'alcol benzilico è stato storicamente utilizzato come additivo anestetico nelle iniezioni di penicillina, spesso definito "acqua indolore", per ridurre il dolore nel sito di iniezione. Tuttavia, osservazioni cliniche hanno rivelato un effetto collaterale significativo: la contrattura del muscolo gluteo, causata dal lento assorbimento e dall'accumulo a lungo termine dell'alcol benzilico, che può portare a necrosi muscolare e, nei casi più gravi, compromettere lo sviluppo osseo. A causa di queste preoccupazioni per la sicurezza, nel 2005 la Food and Drug Administration statunitense ha vietato l'uso dell'alcol benzilico come solvente nella penicillina iniettabile.
