4-idrossicoumarina, numero CAS 1076-38-6
Altamente versatile – livello intermedioBasato su una struttura a base di cumarina, viene ampiamente utilizzato nella sintesi di diversi composti organici.
Reattività DualePossiede sia proprietà elettrofiliche che nucleofili, il che gli consente di partecipare in modo flessibile a diverse reazioni chimiche.
Caratteristiche fisiche definitePresenta un punto di fusione ben definito (206°C) e una forma cristallina a forma di ago, il che ne facilita la manipolazione e la lavorazione.
Buon profilo di solubilitàFacilmente solubile in etanolo, etere e acqua calda, il che ne facilita l’utilizzo in diversi sistemi di solvenzione e applicazioni.
Descrizione del prodotto: 4-idrossicumarina (CAS n. 1076-38-6)
La 4-idrossicumarina è un derivato della cumarina e rappresenta una strutturaeterociclica estremamente versatile, ampiamente utilizzata nella sintesi di vari composti organici. Essa presenta sia reattività elettrofila che nucleofila. Il prodotto si presenta sotto forma di cristalli leggermente gialli, a forma di aghi, con un punto di fusione di 206°C. È facilmente solubile in etanolo, etere e acqua calda; inoltre, reagisce con il cloruro di ferro, producendo una colorazione marrone.
Proprietà chimiche della 4-idrossicoumarina
| Punto di fusione | 211–213 °C (approssimativamente) |
| Punto di ebollizione | 228,82°C (stima approssimativa) |
| Densità | 1.1734 (stima approssimativa) |
| Pressione di vapore | 0,02 Pa a 25°C |
| Indice di rifrazione | 1,4500 (stima) |
| Temperatura di stoccaggio | Conservare a temperature superiori a +30°C. |
| Solubilità | DMSO (in piccola quantità), Metanolo (in piccola quantità) |
| Forma | Liquido |
| pKa | 4,50±1,00 (Preveduto) |
| Colore | Colore chiaro, incolore o leggermente giallo. |
| Solubilità in acqua | Praticamente insolubile |
| BRN | 129768 |
| InChiKey | VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 1,6–2,31 alle 21,2°C |
| Riferimento al database CAS | 1076-38-6 (Riferimento del database CAS) |
| Riferimento di chimica del NIST | 4-idrossicumarina (1076-38-6) |
| Sistema di registro delle sostanze dell’EPA | 2H-1-benzopirano-2-one, 4-idrossi- (1076-38-6) |
| Codici di pericolo | Xn, Xi |
| Avvertenze sui rischi | 22-36/37/38 |
| Avvertenze di sicurezza | 26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS | DJ3100000 |
| Nota di pericolo | Irritante |
| TSCA | SÌ |
| Codice HS | 29322980 |
Applicazione del prodotto: 4-idrossicumarina (CAS n. 1076-38-6)
La 4-idrossicumarina viene ampiamente utilizzata come intermediato nella produzione di farmaci e pesticidi. Costituisce un precursore fondamentale per composti anticoagulanti come la dicumarolo, nuovi anticoagulanti e la warfarina, che appartengono alla classe degli anticoagulanti orali. Tra questi, la dicumarolo presenta una durata d’azione relativamente lunga (4–7 giorni), mentre l’ester etilico della cumarina ha una durata d’azione più breve (2–3 giorni).
Inoltre, la 4-idrossicumarina viene utilizzata nella sintesi di alcuni rodenticidi. Ha anche applicazioni nell’industria dei sapori e degli aromi, poiché i composti derivati dalla cumarina si trovano in abbondanza nelle piante.
