Acido shikimico CAS#138-59-0
Intermedio farmaceutico critico– Essenziale per la sintesi di farmaci antivirali (ad esempio Tamiflu®) e antibiotici.
Fonti ad alta purezza– Estratto dall’anice stellato (resa del 5-8%) o fermentato (70 g/L) per una produzione scalabile.
Versatilità biotecnologica– Inserito nelle colture per aumentarne la resistenza allo stress e utilizzato nella sintesi chirale.
Additivo multifunzionale– Agisce come conservante alimentare, schiarente cosmetico e agente antinfiammatorio.
Produzione sostenibile– I metodi di fermentazione riducono la dipendenza dall’estrazione vegetale, diminuendo i costi dell’80%.
L'acido shikimico è una sostanza cristallina bianca con elevata solubilità in acqua. Deve il suo nome all'erba shikimi (Illicium anisatum), una pianta giapponese da cui veniva inizialmente ottenuto. Questo composto funge da intermedio metabolico chiave sia nelle piante che nei microrganismi.
Tradizionalmente, la fonte primaria di acido shikimico sono stati i frutti maturi essiccati delle specie di Illicium, in particolare l'anice stellato giapponese (Illicium anisatum). Tuttavia, studi recenti hanno esplorato metodi di estrazione alternativi, tra cui l'isolamento dell'acido shikimico dai frutti degli alberi di liquidambar (Liquidambar formosana) e dagli aghi di pino.
Un acido cicloesene carbossilico cristallino bianco con elevata solubilità in acqua (180 g/L a 20°C), che prende il nome dall'erba giapponese shikimi (Illicium anisatum). Questo intermedio metabolico chiave presenta tre centri chirali (configurazione 3R,4S,5R) e funge da precursore biochimico degli amminoacidi aromatici (fenilalanina, tirosina, triptofano) nella via dello shikimato.
Proprietà e specifiche principali
Parametro |
Valore |
Peso Molecolare |
174,15 g/mol |
Punto di fusione |
185-187°C (decomp.) |
Rotazione specifica |
[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
Valori pKa |
pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
Log P (ottanolo-acqua) |
-1.38 |
Assorbimento UV |
lmassimo= 214 nm |
Stabilità termica |
Si degrada >200°C |
Metodi e fonti di produzione
1. Estrazione tradizionale delle piante
Fonte |
Resa dell'acido shikimico |
Processo di estrazione |
Anice stellato giapponese (Illicium anisatum) |
3-5% del peso secco |
- Idrolisi acida (H₂SO₄) |
Anice stellato cinese (I. verum) |
5-8% peso secco |
- Reflusso di etanolo |
Liquidambar (Liquidambar spp.) |
1,2-2,1% di peso secco |
- Idrolisi alcalina |
Aghi di pino (Pinus spp.) |
0,3-0,8% di peso secco |
- Estrazione di CO₂ supercritica |
2. Fermentazione (metodo industriale dominante)
E. coli ingegnerizzato: Resa >70 g/L (materia prima a base di glucosio)
Ceppo: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentazione: 37°C, pH 7,0, 60 ore
3. Sintesi chimica
Via asimmetrica: Diels-Alder del furano con acido acrilico (eccesso enantiomerico >98%)
Costo: $ 2.500/kg (contro $ 400/kg per la fermentazione)
Applicazioni industriali
1. Sintesi farmaceutica
Oseltamivir fosfato (Tamiflu®):
Intermedio chiave: 70% della domanda globale di SA
Reazione:
Shikimate→10 passiOseltamivirShikimate10passiOseltamivir
Antivirali: Zanamivir (Relenza®), Peramivir
Antibiotici: cloramfenicolo, inibitori del micobatterio
2. Biotecnologia
Ingegneria del percorso Shikimate: colture modificate con CRISPR (mais resistente alla siccità)
Biocatalisi: sintone chirale per amminoacidi non naturali
3. Cibo e agricoltura
Elicitore vegetale: migliora la produzione di composti fenolici nell'uva (qualità del vino)
Conservante: inibisce E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosmetici
Illuminante per la pelle: inibitore della tirosinasi (0,5-2% nei sieri)
Antinfiammatorio: riduce il TNF-α nei cheratinociti
Gradi e specifiche tecniche
Grado |
Purezza |
Impurità chiave |
Applicazioni |
Grado farmaceutico |
>99,5% |
AA aromatici <0,1% |
Sintesi antivirale |
Grado alimentare |
>98,0% |
Metalli pesanti <10 ppm |
Ingredienti funzionali |
Grado di ricerca |
>99,9% |
Endotossina <0,01 EU/mg |
Studi di cinetica enzimatica |
Industriale |
>95,0% |
Acqua <0,5% |
Sintesi agrochimica |
Opzioni di imballaggio
Formato |
Capacità |
Materiale |
Fiale di vetro |
1-100 g |
Vetro ambrato + guarnizione in PTFE |
Bottiglie in HDPE |
0,5-5 kg |
Spazio di testa dell'azoto |
Fusti in fibra |
25 chilogrammi |
Doppia fodera in PE |
In blocco personalizzato |
>100 kg |
Sacchetti sottovuoto |
