Cloranil CAS#118-75-2

L'alcol benzilico, noto anche come fenilmetanolo, ha la formula molecolare C6H5CH2OH e una densità di 1,045 g/mL a 25°C (lett.). È l'alcol aromatico più elementare contenente un gruppo fenile e può essere visto come benzene con un sostituente idrossimetile o metanolo con un sostituente fenile. Questo composto è un liquido incolore, limpido, denso con un delicato profumo fragrante. Occasionalmente, in caso di conservazione prolungata, l'alcol benzilico può sviluppare un leggero odore di mandorla amara simile alla benzaldeide a causa dell'ossidazione. È polare, minimamente tossico e presenta una bassa pressione di vapore, il che lo rende adatto come solvente alcolico. È anche infiammabile. L'alcol benzilico è scarsamente solubile in acqua (circa 1 grammo si scioglie in 25 ml di acqua) ma si mescola facilmente con solventi organici come etanolo, etere, benzene e cloroformio.

Naturalmente, l'alcol benzilico si trova negli oli essenziali sia in forma libera che come esteri, come nell'olio di gelsomino, nell'olio di ylang-ylang, nell'olio di plumeria, nell'olio di giacinto, nell'olio di semi di luna, nel balsamo del Perù e nel balsamo del Tolu Chemicalbook. Si sconsiglia la conservazione a lungo termine dell'alcol benzilico, poiché si ossida gradualmente nell'aria per formare benzaldeide e anisolo. Di conseguenza, l'alcol benzilico commerciale spesso porta la distinta fragranza simile alla mandorla della benzaldeide. Inoltre, l'alcol benzilico può essere facilmente ossidato ad acido benzoico mediante vari agenti ossidanti (ad esempio acido nitrico concentrato).

Questo composto possiede proprietà anestetiche, ma può anche causare significativa irritazione agli occhi, alla pelle e alle vie respiratorie. È nocivo se ingerito, inalato o assorbito attraverso la pelle. L'ingestione può causare mal di testa, nausea, vomito, disturbi gastrointestinali, convulsioni, perdita di coscienza e, in casi estremi, morte. La dose letale mediana (LD50) per i ratti è di 1230 mg/kg. Una volta entrato nell'organismo, l'alcol benzilico viene inizialmente ossidato ad acido benzoico, che si coniuga poi con la glicina nel fegato ed è escreto come acido ippurico. Se utilizzato come solvente nelle iniezioni intramuscolari, l'alcol benzilico può indurre contrattura del muscolo gluteo.

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