Trifluoroacetammide CAS#354-38-1
Buona solubilità: si dissolve facilmente in acqua, etanolo, etere e altri solventi organici polari, offrendo versatilità in diverse applicazioni.
Proprietà fisiche definite – Con un punto di fusione di 72–75℃ e un punto di ebollizione di 162–164℃, fornisce condizioni di manipolazione stabili nella sintesi e nell'elaborazione.
Caratteristiche chimiche dell'ammide – Mantiene la tipica reattività delle ammidi, rendendolo utile in varie reazioni chimiche.
Reattività unica del gruppo –CF₃ – Il sostituente trifluorometile conferisce sia stabilità che reattività speciale, consentendone l'uso come reagente di acilazione o gruppo protettivo nella sintesi organica.
La trifluoroacetamide ha un punto di fusione di circa 72-75 °C e un punto di ebollizione di circa 162-164 °C. È facilmente solubile in acqua, etanolo, etere e altri solventi organici polari. Presenta le tipiche proprietà chimiche dei composti ammidici e, grazie alla presenza del gruppo trifluorometile (-CF₃), dimostra una maggiore stabilità e una reattività unica. Nella sintesi organica, può essere utilizzata come reagente di acilazione o come gruppo protettivo.
Proprietà chimiche della trifluoroacetammide
Punto di fusione |
65-70 °C (lit.) |
Punto di ebollizione |
162,5 °C (lit.) |
Densità |
1,4176 (stima) |
Densità apparente |
960 kg/kg |
Fp |
162-164°C |
Temp. di conservazione |
Conservare a temperatura inferiore a +30°C |
Solubilità |
460 g/L (20°C) |
Pka |
12,33±0,50(Previsto) |
Modulo |
Polvere cristallina o cristalli |
Colore |
Da bianco a giallo pallido o beige |
PH |
3,6 (460 g/l, H2O, 23℃) |
Solubilità in acqua |
460 g/L (20 ºC) |
BRN |
1753625 |
InChiKey |
NRKYWOKHZRQRJR-UHFFFAOYSA-N |
LogP |
0,725 a 23℃ e pH 4,83 |
Costante di dissociazione |
0 a 23℃ |
Riferimento al database CAS |
354-38-1 (riferimento al database CAS) |
Riferimento chimico NIST |
Acetammide, 2,2,2-trifluoro-(354-38-1) |
Sistema di registro delle sostanze dell'EPA |
Acetammide, 2,2,2-trifluoro- (354-38-1) |
Informazioni sulla sicurezza
Codici di pericolo |
Xi |
Dichiarazioni di rischio |
36/37/38 |
Dichiarazioni sulla sicurezza |
26-36-37/39 |
lettore |
1759 |
WGK Germania |
3 |
Nota di pericolo |
Nocivo/Irritante |
TSCA |
T |
Classe di rischio |
8 |
Gruppo di imballaggio |
III |
Codice HS |
29241900 |
La 2,2,2-trifluoroacetamide è utilizzata come alternativa conveniente nella sintesi di Gabriel di ammine primarie da alogenuri, che prevede la N-alchilazione seguita dalla scissione del gruppo trifluoroacetile facilmente idrolizzabile. Consente inoltre una migliore N-alchilazione in condizioni di trasferimento di fase, consentendo l'alchilazione successiva con diversi gruppi alchilici.
